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中文名稱: 奧美拉唑
英文名稱: Omeprazole
CAS No.: 73590-58-6 | 分子式: C17H19N3O3S | 分子量: 345.416
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價格行情:奧美拉唑價格
名稱和標識符

Inchi : 1S/C17H19N3O3S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)23-4)9-24(21)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20)

InChIKey : SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O=S(C1=NC2=CC=C(OC)C=C2N1)CC3=NC=C(C)C(OC)=C3C

別名信息
中文別名:
奧美拉唑 5-甲氧基-2-{[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)-甲基]-亞砜}-1H-苯并咪唑 奧克 洛賽克 5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)-甲基亞砜]-3H-苯并咪唑 洛塞克 歐麥亞砜 亞砜米唑 奧美拉唑 GMP 3-氰基苯甲酰氯 Omeprazole 奧美拉唑 WAKO155-02921奧美拉唑標準品 奧美拉唑 USP標準品 奧美拉唑 標準品 奧美拉唑 技術轉讓 奧美拉唑,0 奧美拉唑腸溶膠囊一致性評價技術服務 奧美拉唑峰鑒別 EP標準品 奧美拉唑及雜質 奧美拉唑鈉 奧美拉唑微丸 奧美拉唑原藥 奧美拉唑雜質 奧美拉唑雜質對照品 5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)-甲基亞砜]-1H-苯并咪唑 艾美拉唑 奧美拉唑, 洛賽克 奧咪拉唑 亞砜咪唑 左旋奧美拉唑 5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]亞磺酰]-1H-苯并咪唑
展開
英文別名:
Omeprazole 1h-benzimidazole,5-methoxy-2-(((4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl)sulf 2-Chloromethyl-3,5-dinmethyl-4-methoxypyridine 5-methoxy-2-(((4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methyl)sulfinyl)benzimidazol audazol aulcer belmazol ceprandal elgam (RS)-5-Methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridylmethylsulphinyl)benzimidazole Omeprazole solution 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methylsulphinyl]-1H-benzimidazole 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)-methylsulfinyl]benzimidazole 5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)-methyl]sulphinyl]-1H-benzimidazole 5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole Losec MEPRAL miol prysma ulcsep zimor ZOLTUM 6-methoxy-2-(((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)sulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole 5-Methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole Antra 5-Methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-3H-benzoimidazole
展開

物化性質
計算特性

精確分子量 : 345.11487

同位素原子數量 : 0

氫鍵供體數量 : 1

氫鍵受體數量 : 6

重原子數量 : 24

可旋轉化學鍵數量 : 5

復雜度 : 453

共價鍵單元數量 : 1

確定原子立構中心數量 : 0

不確定原子立構中心數量 : 1

確定化學鍵立構中心數量 : 0

不確定化學鍵立構中心數量 : 0

疏水參數計算參考值(XlogP) :

互變異構體數量 : 2

表面電荷 : 0

實驗特性

顏色與性狀 : 白色固體。

熔點 : 156°C

沸點 : 600°C at 760 mmHg

閃點 : 華氏:48.2?°F
攝氏:9?°C

溶解度 : H2O: 0.5?mg/mL

水溶性 : Soluble in water (0.5 mg/ml), DMSO (25 mg/ml), and ethanol (4.5 mg/ml).

穩定性 : Stable, but hygroscopic and photosensitive. Incompatible with strong oxidizing agents. Store in the dark.

PSA : 77.1

LogP : 3.76540

溶解性 : 易溶于二氯甲烷或氯仿,溶于甲醇。

濃度 : 1.0?mg/mL in methanol

Merck : 6845

安全信息 糾錯

符號: GHS07 

提示語 : 警告

信號詞 : Warning

危害聲明: H315-H319-H335

警示性聲明: P261-P305 + P351 + P338

危險品運輸編號 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 2

危險類別碼: 36/37/38

安全說明: 26-36

RTECS號 : DD9087000

危險品標志: Xi Xi

風險術語 : R36/37/38

儲存條件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

毒性 : LD50 in mice, rats (g/kg): 0.08, >0.05 i.v.; >4, >4 orally (Ekman)

生產方法和用途

主要應用 : 奧美拉唑是一種質子泵抑制劑,對動物和人胃酸分泌具有很強的和較長時間的抑制作用。臨床上用于治療消化性潰瘍、反流性食管炎、Zollinger-Ellison綜合癥、根除幽門螺桿菌(HP),取得令人滿意的療效。

參考資料

Reaxys RN : 3628192

化合物詳情(舊版)

奧美拉唑物理化學性質

熔點 :156°C
儲存條件 :2-8°C
溶解度 :H2O: 0.5 mg/mL
form :solid
color :white
Merck :6845
穩定性:Stable, but hygroscopic and photosensitive. Incompatible with strong oxidizing agents. Store in the dark. 
化學性質:從乙腈結晶,熔點156℃。急性毒性LD50小鼠,大鼠(g/kg):0.08,>0.05靜脈注射;>4,>4口服。 

奧美拉唑產品用途

【用途】  質子泵抑制劑,即壁細胞內H+-K+-ATP酶抑制劑。有強而持久的抑制基礎胃酸及食物、五肽胃酸泌素所致的胃酸分泌的作用。顯效快,可逆,且無H2受體拮抗劑誘發精神方面的副作用。用于胃及十二指腸潰瘍、反流性或糜爛性食管炎、佐-埃二氏綜合征等,對用H2受體拮抗劑無效的胃和十二指腸潰瘍也有效。
【用途】  適用于消化性潰瘍、反流性食道炎等
【用途】  奧美拉唑是一種質子泵抑制劑,對動物和人胃酸分泌具有很強的和較長時間的抑制作用。臨床上用于治療消化性潰瘍、反流性食管炎、Zollinger-Ellison綜合癥、根除幽門螺桿菌(HP),取得令人滿意的療效。

奧美拉唑生產方法

3,5-二甲基-2-羥甲基-4-甲氧基吡啶經氯化,生成2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶。
4-甲氧基1,2-苯二胺和黃原酸鉀反應,生成2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑,再和上面得到的吡啶衍生物反應,生成2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基]-5-甲氧基-1H-苯并咪唑,最后在氯仿中,5℃下,用間氯過苯甲酸氧化,得到奧美拉唑。粗品奧美拉唑可用乙腈重結晶。

奧美拉唑藥理毒理

選擇性地作用于胃粘膜壁細胞,抑制處于胃壁細胞頂端膜構成的分泌性微管和胞漿內的管狀泡上的H+-K+-ATP酶的活性,從而有效地抑制胃酸的分泌,起效迅速,適用于胃及十二指腸潰瘍,返流性食管炎和胃泌素瘤。由于H+、K+-ATP酶是壁細胞泌酸的最后一個過程,故本品抑酸能力強大,有強而持久的抑制基礎胃酸及食物、五肽胃酸泌素所致的胃酸分泌的作用。 它不僅能非競爭性抑制促胃液素、組胺、膽堿及食物、刺激迷走神經等引起的胃酸分泌,而且能抑制不受膽堿或H2受體阻斷劑影響的部分基礎胃酸分泌,對H2受體拮抗劑不能抑制的由二丁基環腺苷酸(DcAMP)刺激引起的胃酸分泌也有強而持久的抑制作用。顯效快,可逆,且無H2受體拮抗劑誘發精神方面的副作用。本品對胃蛋白酶分泌也有抑制作用,對胃黏膜血流量改變不明顯,也不影響體溫、胃腔溫度、動脈血壓、靜脈血紅蛋白、動脈氧分壓、二氧化碳分壓及動脈血pH。用于胃及十二指腸潰瘍、反流性或糜爛性食管炎、佐-埃二氏綜合征等,對用H2受體拮抗劑無效的胃和十二指腸潰瘍也有效。

奧美拉唑作用與用途

①消化性潰瘍出血、吻合口潰瘍出血。
②應激狀態時并發的急性胃黏膜損害,和非甾體類抗炎藥引起的急性胃黏膜損傷;
③亦常用于預防重癥疾?。ㄈ?腦出血 、嚴重創傷等)胃手術后預防再出血等;
④全身麻醉或大手術后以及衰弱昏迷患者防止胃酸反流合并吸入性肺炎。
5、胃酸過多患者導致反流性胃炎的酸抑制,以及胃酸過多造成的嚴重燒心患者。
6、消化性潰瘍胃十二指腸糜爛者,在治療中也常?;嵊玫槳旅覽?。

奧美拉唑用法用量

治療胃潰瘍、十二指腸潰瘍、反流性食管炎:每日早晨吞服20mg(治療十二指腸潰瘍應于睡前服用,以減少空腹時十二指腸疼痛癥狀)。胃內食物充盈時,可減少吸收,故應餐前或空腹口服。本品治療十二指腸潰瘍療程通常為2-4周,治療胃潰瘍及反流性食管炎療程為4-8周。
治療卓-艾綜合征:首次劑量為60mg,每晨1次,然后按不同病情調節日劑量為20~120mg,其療程示臨床情況而定。每日劑量超過80mg時,應分2次服用

奧美拉唑不良反應

本品耐受性良好
曾有頭痛、腹瀉、便秘、腹痛、惡心、嘔吐、腹脹等報道,個偶見血清氨基酸轉移酶(ALT,AST)增高、膽紅素增高、皮疹、眩暈、嗜睡、失眠等反應。上述反應與治療本身的因果關系尚未確定
有患者出現關節痛、肌痛、肌無力等現象。有腎臟泌尿系統現象出現,間質性腎炎。

奧美拉唑禁忌

①對本品過敏者禁用。
②嚴重肝腎功能不全者慎用。
③疑有胃癌的患者,在使用奧美拉唑的時候要慎用,避免藥物對癥狀的減輕造成延誤、誤治,導致胃癌繼續發展。

奧美拉唑注意事項

⒈當懷疑和治療胃潰瘍時,應先排除胃癌可能性再使用本藥品,因用本藥品可減輕其癥狀,從而延誤診斷治療
⒉肝腎功能不全者慎用
⒊本藥品具有酶抑制作用,可延緩經肝臟細胞色素P450系統代謝的藥物(如雙香豆素、安定、苯妥英鈉、華法令、硝苯定)在體內的消除。當本藥品與上述藥物一起使用時,應酌情減輕后者用量
⒋不良反應及發生率與雷尼替丁相似,主要有惡心,上腹痛等。皮疹也有發生,一般是輕微和短暫的,大多不影響治療
5、對本品過敏者禁用。
6、嚴重肝腎功能不全者慎用。
7、奧美拉唑注射劑只能用于靜脈滴注用,不能用于靜脈注射。
兒童用藥

缺兒童用藥經驗
孕婦及哺乳期婦女用藥
雖然動物實驗表明本品無胎兒毒性或致畸作用,但對孕期婦女一般不用,對哺乳期婦女也應慎用

老年用藥

尚未進行該項實驗
尚無可用參考文獻
藥物相互作用

本藥品具有酶抑制作用,可延緩經肝臟細胞色素P450系統代謝的藥物(如雙香豆素、安定、苯妥英鈉、華法令、硝苯定)在體內的消除。當本藥品與上述藥物一起使用時,應酌情減輕后者用量
藥代動力學
服用腸溶片
本品口服后,經小腸吸收,主要分布于胃腸道,血漿半衰期為30~60分鐘。

通常計量生物利用度為35%,多計量時生物利用度增至60%。
主要在肝臟代謝,服用量的大約80%以代謝物的形式經尿排泄,其余從糞便排泄
靜脈注射

靜脈注射本品后,體內分布在肝、腎、胃、十二指腸、甲狀腺 等組織,分布容積為0.19~0.48L/kg,與細胞外液體積相當。半衰期為0.5~1小時,慢性肝病患者為3小時。
本品主要在肝臟中經細胞色素P450系統代謝,代謝產物主要為硫醚、砜和羥基衍生物。對胃酸的分泌無作用,代謝完全,僅少數以原形排泄。約有80%的代謝物經腎排出,部分(18~23%)隨糞便排出。
有腸肝循環過程,血漿蛋白結合率高,達95%左右。腎衰患者對本品的清除無明顯變化,肝功能受損者半衰期可有延長。

產品用途

適用于消化性潰瘍、反流性食道炎等

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