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全民十三水官方黑金办: β-胡蘿卜素 | 7235-40-7

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中文名稱: β-胡蘿卜素
英文名稱: beta-Carotene
CAS No.: 7235-40-7 | 分子式: C40H56 | 分子量: 536.873
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名稱和標識符

Inchi : InChI=1S/C40H56/c1-31(19-13-21-33(3)25-27-37-35(5)23-15-29-39(37,7)8)17-11-12-18-32(2)20-14-22-34(4)26-28-38-36(6)24-16-30-40(38,9)10/h11-14,17-22,25-28H,15-16,23-24,29-30H2,1-10H3/b12-11+,19-13+,20-14+,27-25+,28-26+,31-17+,32-18+,33-21+,34-22+

InChIKey : OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N

SMILES : CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C=C\C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C2=C(C)CCCC2(C)C)=C(C)CCC1

別名信息
中文別名:
β-胡蘿卜素 beta-胡蘿卜素 β,β-胡蘿卜素 BETA-胡蘿卜素II β-葉紅素 橙黃素 前維生素A 維生素A原 B-胡蘿卜素 倍他胡蘿卜素 胡蘿卜烯 胡蘿卜色烯 天然胡蘿卜素 藻類胡蘿卜素 植物性胡蘿卜素 beta-胡蘿卜素 USP標準品 B-胡蘿卜素(AS)(InSolution) B-胡蘿卜素(P) D–木糖 β-胡羅卜素 β–胡蘿卜素 β-胡蘿卜素 (CI 40800 CI 75130) β-胡蘿卜素 標準品 β-胡蘿卜素(標準品) β-胡蘿卜素,分析標準品 β-胡蘿卜素對照品 β-胡蘿卜素粉 胡蘿卜素 食品添加劑β-胡蘿卜素(微囊粉) 天然β-胡蘿卜素 天然色素β-胡蘿卜素 Beta-胡蘿卜素粉 Beta-葉紅素 維生素原 A
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英文別名:
beta-Carotene all-trans-beta,beta-Carotene, synthetic β-Carotene Carotin Provitanin A Beta Carotene ß -Carotene Natrual β-Carotene b-Carotene CAROTENE, B-(AS) (In Solution) CAROTENE, B-(AS) (In Solution) PrintBack CAROTENE, B-(P) ßß-Carotene Trans BETACAROTENE beta, beta-all-trans-Carotene, natural beta,beta-Carotene BetaVit C40H56 Carotaben Carotene Crystal Daucene Dry water Dispersable Karotin Kpmk Lucarotin Provitamin A Serlabo SOLATENE trans-beta-Carotene Vegetable Oil Solution β,β-Carotene Solatene
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物化性質
計算特性

精確分子量 : 536.43800

同位素原子數量 : 0

氫鍵供體數量 : 0

氫鍵受體數量 : 0

重原子數量 : 40

可旋轉化學鍵數量 : 10

復雜度 : 1120

共價鍵單元數量 : 1

確定原子立構中心數量 : 0

不確定原子立構中心數量 : 0

確定化學鍵立構中心數量 : 9

不確定化學鍵立構中心數量 : 0

疏水參數計算參考值(XlogP) :

互變異構體數量 :

表面電荷 : 0

實驗特性

顏色與性狀 : Powder

密度 : 1

熔點 : 178-179 oC

沸點 : 644.94°C (rough estimate)

閃點 : 華氏:217.4?°F
攝氏:103?°C

折射率 : 1.5630 (estimate)

溶解度 : hexane: 100?μg/mL, soluble

水溶性 : Soluble in hexane, dimethyl sulfoxide, benzene, chloroform, cyclohexane. Insoluble in water.

穩定性 : Stable, but sensitive to air, heat and light. Store at -20C under nitrogen. Pyrophoric - may ignite spontaneously in air at room temperature.

PSA : 0.00000

LogP : 12.60580

溶解性 : 不溶于水,微溶于乙醇、氯仿,溶于乙醚、丙酮、苯。

敏感性 : Air & Light Sensitive

濃度 : 100?μg/mL (70:30 THF:Ethanol with 0.1% BHT (w/v))

Merck : 1853

安全信息 糾錯

信號詞 : Warning

危害聲明: EUH044

警示性聲明: P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501

危險品運輸編號 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 1

危險類別碼: 44

安全說明: S7-S15-S18

FLUKA BRAND F CODES : 1-8-10-16

RTECS號 : FI0329500

危險品標志: Xn Xn

危險等級 : 4.1

安全術語 : 4.1

包裝等級 : II; III

包裝類別 : II; III

風險術語 : R44

TSCA : Yes

儲存條件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

海關數據

2932999099

中國海關編碼:

2932999099

概述:

2932999099. 其他僅含氧雜原子的雜環化合物. 增值稅率:17.0%. 退稅率:13.0%. 監管條件:無. 最惠國關稅:6.5%. 普通關稅:20.0%

申報要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生產方法和用途

主要應用 : 營養增補劑和色素。按我國衛生部頒布的“食品營養強化劑使用衛生標準(1993)”規定,可用于奶油及膨化食品,最大使用量0.2g/kg。該品0.6μg的生理作用相當于1國際單位(I·U·)的維生素A。現廣泛用作黃色色素代替油溶性焦油系色素,如用于原為就含有胡蘿卜素的奶油、干酪、蛋黃醬等,并廣泛應用于其他食用油脂、人造奶油、起酥油、糕點、面包等。用于油性食品時,常溶解于棉籽油之類的食用油或懸濁制劑(含量30)。經稀釋后即便于使用,也可防止β-

化合物 7235-40-7 合成路線 共 1 條合成路線
參考資料

Beilstein : 1917416

Reaxys RN : 1917416

化合物詳情(舊版)

β-胡蘿卜素物理化學性質

外觀性狀:紅紫色至暗紅色結晶性粉末,略有特異臭味。
溶解性:可溶于丙酮、氯仿、石油醚、苯和植物油,不溶于水、丙二醇和甘油,難溶于甲醇和乙醇。
熔點:176-184 °C (dec.)
閃點:103 °C  
溶解度:hexane: 100 μg/mL, soluble 

β-胡蘿卜素的作用

用途一:主要應用于食品、保健品和藥品
用途二:食用橙色色素;營養強化劑。主要用于人造奶油、面條、糕點、飲料和保健食品等。
用途三:作營養強化劑和食品著色劑。我國規定可用于各類食品,按生產需要適量使用。
用途四:作為飼料維生素營養強化劑和著色劑。
用途五:營養增補劑和色素。按我國衛生部頒布的“食品營養強化劑使用衛生標準(1993)”規定,可用于奶油及膨化食品,最大使用量0.2g/kg。該品0.6μg的生理作用相當于1國際單位(I·U·)的維生素A。現廣泛用作黃色色素代替油溶性焦油系色素,如用于原為就含有胡蘿卜素的奶油、干酪、蛋黃醬等,并廣泛應用于其他食用油脂、人造奶油、起酥油、糕點、面包等。用于油性食品時,常溶解于棉籽油之類的食用油或懸濁制劑(含量30%)。經稀釋后即便于使用,也可防止β-胡蘿卜素氧化。一般添加α-生育酚、硬脂??夠笛狨?、BHA等的抗氧化劑。用作色素添加量較少,如用于人造奶油為1.37mg/kg。在果汁中與維生素C合用,可提高穩定性。
用途六:藥物。飼料和食品添加劑。營養增補劑和色素。

β-胡蘿卜素制備方法

方法一:
①從植物中提取
可用石油醚等有機溶劑從胡蘿卜、辣椒或蠶砂中提取。提取葉綠素時的汽油層不皂化物,用等量的1%氯化鈉溶液攪拌洗滌一次以除去可溶性類脂化合物,靜置分層得汽油層,將其減壓蒸餾回收汽油得黃色蠟狀殘渣,用石油醚溶解,迅速過濾;濾液通過活性氧化鋁層析柱,用石油醚:丙酮=8:2的體積比配制的混合液洗脫,減壓蒸餾回收溶劑后得油狀胡蘿卜素粗品,再用蒽/乙醇重結晶即得產品。
②從鹽藻中提取
鹽藻是生長于鹽田的海洋浮游生物,系單細胞藻,在人工控制的條件下可大量繁殖。有如下兩條工藝路線。
石油醚提取工藝 在50℃下用6#溶劑油萃取濕鹽藻粉約20min,過濾后濾渣再萃取2次,濾液經薄膜蒸發濃縮、結晶、過濾、真空干燥得成品,提取率80%左右。
植物油提取工藝 在75℃下用2倍于干鹽藻粉的植物油攪拌萃取30~60min,經三足式離心機離心分離,再經碟片離心機離心沉降得β-胡蘿卜素的油溶液。
(1)發酵法制備
以相對密度1.06~1.07的麥芽汁為培養基,經高溫滅菌后接種2%~3%的紅酵母,在26~C和Ph值5~6的條件下通風培養48h。發酵液經高速離心分離15min,蒸餾水洗滌,并在50℃下干燥得干酵母細胞。先用2~3mo1/L的鹽酸處理干細胞,然后置于沸水中煮2~3min,經高速離心分離,水洗2次得細胞碎片。用丙酮浸泡細胞干碎片,高速離心分離去細胞碎片得p胡蘿卜素提取液,經旋轉薄膜蒸發器減壓濃縮,并用氯仿萃取得β-胡蘿卜素濃縮液,最后減壓濃縮、噴霧干燥得成品。
(2)化學合成法
Grignard反應合成法是以β-紫羅蘭酮為原料,先后得β-C14、β-C16、β-C19醛,再由Grignard反應使兩分子β-C19醛縮合成β-C40二酚,經脫水、加氫即得產品,以β-紫羅蘭酮計,總收率為21%。也可由Wittig反應合成,也以β-紫羅蘭酮為原料,經乙烯基-β-紫羅蘭醇,以C15+C10+C15方式合成產品,以C15烯醇計,收率達25%。有關反應式詳見參考文獻。
方法二:包括以下各種。
①由胡蘿卜(Daucus carota)的肉質直根干燥品,用熱的油脂或微溫的已烷、丙酮或二氧化碳提取而得的胡蘿卜類胡蘿卜素(Carrot eatrtenes)。
②由藻類(鹽藻,Dunaliella salina和Dunaliella naliella bardawil)用二氧化碳、油脂或有機溶劑提取而得的藻類胡蘿卜素(Algel carotenes)或稱鹽藻類胡蘿卜素。
③由油椰(Elaeis guineensis)的棕櫚油經硅膠吸附后用己烷分離所得不皂化物,再用熱的含水乙醇提取而得的棕櫚油胡蘿卜素(Palm oil carotenes)。
一般食用級植物油制成油脂的乳化制品或懸浮液,其中可含有乳化劑、乳化穩定劑甚至抗氧化劑(生育酚)。加于油脂中時,宜加熱以提高其溶解性;固體則為可分散于水中的粉狀賦型劑。
方法三:
①從植物中提取
可用石油醚等有機溶劑從胡蘿卜、辣椒或蠶砂中提取。提取葉紅素時的汽油層不皂物,用等量的1%氯化鈉溶液簡板洗滌一次,以除去可溶行類脂化合物,靜置分層去下層水相。汽油層經減壓蒸餾回收汽油得黃色蠟狀殘渣,用石油醚溶解,迅速過濾。濾液通過活性氧化鋁層析柱,用石油醚:丙酮=8:2(體積比)的混合液洗脫,減壓蒸餾回收溶劑后得油狀β-胡蘿卜素粗品。再用蒽-乙醇進行重新結晶得成品結晶。此法受資源的限制,不可能大規模生產。
②化學合成法
化學合成法是瑞典Roche公司的Grignard反應法和德國Base公司的Witting反應合成法。Grignard反應合成法是以β-紫羅蘭酮為原料,先后得β-C14、β-C16、β-C19醛,再由Grignard使兩分子β-C19醛縮合成β-C40二酚,再經脫水、加氫而得。以β-紫羅蘭酮計,總收率為21%。Wittig 反應合成法也以β-紫羅蘭酮為原料,經乙烯基-β-紫羅蘭,C15+C10+C15方式合成β胡蘿卜素,以C15烯醇計,收率達25%。有關反應式詳見文獻。合成法雖然路線較長,但比較經濟,營養價值及色調的穩定性等均好。
③從鹽藻中提取
鹽藻是生長于鹽田的海洋浮游生物,系單細胞藻,在人工控制的條件下可大量繁殖。我國有漫長的海岸線,潛在資源豐富,有較好的開發前景,在國家“七五”公關項目中提出了以下兩條工藝路線。
(1)石油醚提取工藝。用6號溶劑油于50℃下攪拌萃取濕鹽藻粉約20min,過濾后濾渣再萃取兩次。濾液經薄膜蒸發濃縮、結晶、過濾、真空干燥得成品,提取率80%左右。
(2)植物油提取工藝。用2倍于干鹽藻粉的植物油于75℃下攪拌萃取30-60min。經三足式離心機離心分離,再經碟片離心機離心沉降得β-胡蘿卜素的油溶液。
④發酵法制備
用發酵法培養含有β-胡蘿卜素的紅酵母細胞。以相對密度為1.06-1.07的麥芽汁為培養基,經高溫滅菌有接種2%-3%的紅酵母,于26℃和PH5-6的條件下通風培養48h,發酵液經高速離心分離15min,蒸餾水洗滌,并于50℃下干燥得干酵母細胞。先用2-3mol/L的鹽酸處理干細胞,然后于沸水中煮2-3min。經高速離心分離,水洗兩次得細胞碎片。用丙酮浸泡干細胞碎片,高速離心分離去細胞碎片得β-胡蘿卜素提取液。經旋轉薄膜蒸發器減壓濃縮,并用氯仿萃取得β-胡蘿卜素濃縮液。最后減壓濃縮、噴霧干燥得成品。
方法四:
①從天然物萃取 天然β-胡蘿卜素通常有植物萃取、鹽藻萃取和發酵法三種方法生產。中國主要采用鹽藻萃取方法和發酵法,植物提取方法國內已經淘汰。
②合成法 合成法的中間體3,8-二甲基-3,5,7-十三烯-1,9-二炔苯基鋰及4-(2,6,6-三甲基-1-環己烯-1-基)-2-甲基-2-丁烯-1-醛的制備方法載于美國專利2917539。工業品一般制成β-胡蘿卜素的食用油脂溶液或懸浮液、乳化液以及可分散于水的粉末。為提高其穩定性,可添加抗氧劑、乳化劑、分散劑,并可含有不同的比例的反式/順式異構體。

β-胡蘿卜素常見問題列表

含量分析:精確稱取試樣0.08g,按OT-15中方法-(分光光度法中方法二)測定其吸光度,(α)一2500,最大吸收波長約為477nm?;虬碐B 12389—90,胡蘿卜素紙層析法測定。
毒性:
ADI尚未規定(FAO/WHO,2001)。
LD50 21.5g/kg(小鼠,經口)。
GRAS(FDA,§182.5243,2000)。
Ames試驗、微核試驗、小鼠精子畸形試驗、原噬菌體誘導試驗,均陰性(得自鹽藻)。
毒性:ADI 0~5mg/kg(FAO/WHO,2001)。
LD50>8000mg/kg(油溶液,狗,經口)。
GRAS(FDA,§182.5245,2000)。
使用限量:GB 2760-1996(g/kg;作為著色劑):奶油、膨化食品,0.2;人造奶油0.1;起酥油、餅干,0.05寶寶樂10.0;植脂性粉末0.05;面包、冰激凌、蛋糕、飲料、果凍、糖果、雪糕、冰棍,均GMP。
GB 14880-94(μg/kg;作為營養強化劑限量;以視黃醇當量為準,1μg/β-胡蘿卜素=0.167視黃醇當量):芝油、色拉油、人造奶油,4000~8000;乳制品、嬰幼兒食品,3000 9000;乳及乳飲料600 1000;液體780。
使用限量:GB2760—96(g/kg):風味酸奶0.50g/kg;固體飲料3~5mg/kg;強化β-胡蘿卜素飲料20~40mg/kg;其他各類食品,均GMF。
FAO/WHO,1984:各種食用油脂、人造奶油、加工干酪等,GMP;青豆罐頭、冷飲,100mg/kg;酸黃瓜,300mg/kg;特殊干酪600mg/kg。
EEC,1990:限作維生素A源,不得用于嬰幼兒食品作為色素。
GB 14880-94:同“01040,維生素A油”。
按日本(1998)規定,不得用于海帶類、食肉,鮮魚貝、鯨肉,茶及紫菜類、豆類、蔬菜及嫩芽類。
FDA,§73.95,2000:以GMP為限。 

β-胡蘿卜素儲運特性

儲存條件:?20°C

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胡蘿卜素 //www.biopurify.cn/p-2409.html

產品用途

主要應用于食品、保健品和藥品

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